「通常使用するプリンタ」以外に、印刷に使用するプリンタを保持しているアプリケーションがあります。このようなアプリケーションに関連付けされているファイルでは「一括PDF出力」は動作できません。
アプリケーションを起動し、仮想プリンタドライバを使用してPDFを作成してください。